O Chelsea tem um histórico de duelos contra times brasileiros que começou ainda em 1929, quando o clube londrino realizou uma excursão pela América do Sul, encerrada com a disputa de quatro partidas no Brasil. Uma delas foi especial, tendo sido a primeira vez na história em que o Chelsea atuou sob luz de refletores, no Estádio do Fluminense.
Anos depois, em 1954, o Chelsea foi um dos adversários do Olaria, que fazia excursão pela Europa: o jogo aconteceu em Luxemburgo e terminou empatado em 1 a 1 (na temporada seguinte, o Chelsea conquistaria seu primeiro Campeonato Inglês).
Em 1957, o Chelsea recebeu o Bahia para um amistoso no Stamford Bridge, em Londres. No ano seguinte, foi a vez de o Canto do Rio, de Niterói, visitar o clube londrino em seu estádio.
Em 1970 e 1971, o clube inglês enfrentou o Santos em duas oportunidades, respectivamente na Venezuela e na Jamaica.
Em 1998, em um torneio amistoso na Holanda, o Chelsea derrotou o Flamengo por 5 a 0, sua maior vitória contra uma equipe brasileira.
Em 2012, o Chelsea perdeu a decisão do Mundial da FIFA para o Corinthians, no Japão. Em 2022, o clube inglês venceu a decisão do Mundial da FIFA contra o Palmeiras, nos Emirados Árabes Unidos.
Em 2025, o Chelsea encarou três adversários brasileiros na Copa do Mundo de Clubes: o Flamengo na fase de grupos, o Palmeiras nas quartas-de-final e o Fluminense na semifinal.
Confiram abaixo a lista com os resultados dos confrontos do Chelsea contra times brasileiros ao longo da história:
07/07/1929 - Seleção Paulista 3 x 1 Chelsea - Palestra Itália (São Paulo, Brasil)
01/05/1954 - Chelsea 1 x 1 Olaria - Stade Municipal (Luxemburgo)
02/04/1957 - Chelsea 3 x 1 Bahia - Stamford Bridge (Londres, Inglaterra)
22/04/1958 - Chelsea 3 x 2 Canto do Rio - Stamford Bridge (Londres, Inglaterra)
12/05/1970 - Santos 4 x 1 Chelsea - Estádio Universitário (Caracas, Venezuela)
02/02/1971 - Santos 1 x 0 Chelsea - Independence Park (Kingston, Jamaica)
05/08/1998 - Chelsea 5 x 0 Flamengo - GelreDome (Arnhem, Holanda)
16/12/2012 - Corinthians 1 x 0 Chelsea - Estádio Internacional (Yokohama, Japão)
12/02/2022 - Chelsea 2 x 1 Palmeiras - Mohammed Bin Zayed (Abu Dhabi, Emirados Árabes Unidos) (*)
20/06/2025 - Flamengo 3 x 1 Chelsea - Lincoln Financial Field (Philadelphia, EUA)
04/07/2025 - Palmeiras 1 x 2 Chelsea - Lincoln Financial Field (Philadelphia, EUA)
08/07/2025 - Fluminense x Chelsea - MetLife Stadium (East Rutherford, EUA)
(*) no jogo de 12/02/2022, houve empate em 1 a 1 no tempo normal, e vitória do Chelsea por 1 a 0 na prorrogação.
O jogo de 28 de junho de 1929, no Estádio do Fluminense, foi o primeiro jogo noturno da história do Chelsea. Os ingleses ficaram encantados com as luzes de Laranjeiras - "um dos melhores e mais bem equipados estádios do mundo". Nos recortes abaixo, vemos relatos de um dos cronistas ingleses sobre o jogo noturno entre o Chelsea e a Seleção Carioca:
| A Gazeta. |
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| Folha da Manhã. |
Abaixo, as capas dos programas dos jogos do Chelsea contra o Bahia em 1957 e contra o Canto do Rio em 1958:
| Capa do programa do jogo Chelsea x Bahia em 1957. |
| Capa do programa de Chelsea x Canto do Rio em 1958. |
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