Os jogos mais importantes foram as três partidas pela final da Copa Libertadores de 1981, entre Flamengo e Cobreloa. Após vitória no Maracanã e derrota no Nacional de Santiago, o Flamengo conseguiu vencer o jogo-desempate, no Centenário de Montevideo.
Vejam a lista completa de confrontos:
14/01/1948 - Combinado Universitário/CHI 4 x 3 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
21/01/1948 - Magallanes/CHI 2 x 2 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
18/01/1958 - Colo Colo/CHI 0 x 0 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
25/01/1958 - Colo Colo/CHI 3 x 3 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
28/01/1959 - Flamengo 4 x 2 Colo Colo/CHI - Estádio Nacional (Lima/PER)
15/02/1959 - Flamengo 1 x 0 Combinado de Concepción/CHI - Estádio Municipal (Concepción/CHI)
18/02/1959 - Colo Colo/CHI 2 x 4 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
31/01/1962 - Flamengo 2 x 0 Universidad/CHI - Jalisco (Guadalajara/MEX)
15/01/1964 - Universidad/CHI 3 x 2 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
25/01/1964 - Colo Colo/CHI 0 x 2 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
29/01/1964 - Rangers/CHI 2 x 3 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
18/02/1977 - Seleção do Chile 2 x 1 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
13/11/1981 - Flamengo 2 x 1 Cobreloa/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
20/11/1981 - Cobreloa/CHI 1 x 0 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
23/11/1981 - Flamengo 2 x 0 Cobreloa/CHI - Centenário (Montevideo/URU)
19/07/1990 - Universidad/CHI 2 x 1 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
21/07/1990 - Colo Colo/CHI 2 x 0 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
17/10/1996 - Flamengo 1 x 1 Colo Colo/CHI - José Teixeira (Ribeirão Preto/SP)
24/10/1996 - Colo Colo/CHI 1 x 0 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
04/08/1999 - Colo Colo/CHI 0 x 4 Flamengo - Monumental David Arellano (Santiago/CHI)
26/08/1999 - Universidad/CHI 2 x 0 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
21/09/1999 - Flamengo 2 x 2 Colo Colo/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
07/10/1999 - Flamengo 7 x 0 Universidad/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
06/09/2000 - Universidad/CHI 0 x 4 Flamengo - Estádio Nacional (Santiago/CHI)
19/09/2000 - Flamengo 2 x 0 Universidad/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/02/2002 - Flamengo 1 x 3 Universidad Católica/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
13/03/2002 - Universidad Católica/CHI 2 x 1 Flamengo - San Carlos Apoquindo (Santiago/CHI)
24/02/2010 - Flamengo 2 x 0 Universidad Católica/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
17/03/2010 - Universidad/CHI 2 x 1 Flamengo - Monumental David Arellano (Santiago/CHI)
08/04/2010 - Flamengo 2 x 2 Universidad/CHI - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/04/2010 - Universidad Católica/CHI 2 x 0 Flamengo - San Carlos Apoquindo (Santiago/CHI)
PC
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