Flamengo e São Paulo já se enfrentaram 123 vezes, com 39 vitórias do clube carioca, 35 empates e 49 triunfos são-paulinos. Ao todo, o Flamengo marcou 164 gols, contra 207 tentos do São Paulo. Estas estatísticas incluem o período inicial do clube paulista, com o nome de São Paulo da Floresta.
Confiram a lista completa de partidas entre o Clube de Regatas do Flamengo e o São Paulo Futebol Clube:
01/07/1933 - São Paulo da Floresta 7 x 3 Flamengo - Chácara da Floresta (São Paulo)
08/08/1933 - Flamengo 1 x 1 São Paulo da Floresta - Laranjeiras (Rio de Janeiro)
13/11/1934 - Flamengo 1 x 1 São Paulo da Floresta - Laranjeiras (Rio de Janeiro)
06/12/1934 - São Paulo da Floresta 2 x 0 Flamengo - (São Paulo)
08/12/1938 - São Paulo 2 x 4 Flamengo - Parque Antártica (São Paulo)
19/03/1939 - Flamengo 1 x 4 São Paulo - Gávea (Rio de Janeiro)
14/05/1940 - São Paulo 0 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
17/05/1940 - São Paulo 0 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
14/08/1940 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
08/04/1941 - São Paulo 1 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
23/12/1941 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
18/03/1942 - São Paulo 1 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
28/10/1942 - São Paulo 3 x 3 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
02/07/1943 - São Paulo 3 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
24/10/1943 - São Paulo 3 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
17/04/1946 - São Paulo 7 x 1 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
01/05/1947 - Flamengo 2 x 2 São Paulo - São Januário (Rio de Janeiro)
04/02/1950 - Flamengo 3 x 4 São Paulo - São Januário (Rio de Janeiro)
18/03/1951 - Flamengo 4 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
09/03/1952 - Flamengo 2 x 3 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
03/08/1952 - São Paulo 4 x 1 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
31/05/1953 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
28/01/1954 - Flamengo 1 x 3 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
04/02/1954 - São Paulo 1 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
11/07/1954 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
12/05/1955 - São Paulo 2 x 3 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
28/04/1957 - São Paulo 4 x 1 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
27/02/1958 - São Paulo 2 x 3 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
16/05/1959 - São Paulo 4 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
12/04/1960 - São Paulo 1 x 1 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
07/01/1961 - Flamengo 3 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
04/03/1961 - São Paulo 1 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
17/03/1962 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
17/02/1963 - Flamengo 2 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
26/04/1964 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
21/02/1965 - São Paulo 0 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
01/05/1965 - Flamengo 3 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
17/08/1965 - Flamengo 0 x 1 São Paulo - Fonte Nova (Salvador)
13/02/1966 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
09/04/1967 - Flamengo 2 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
09/10/1968 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
19/11/1969 - São Paulo 4 x 1 Flamengo - Parque Antártica (São Paulo)
27/09/1970 - São Paulo 0 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
29/08/1971 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
24/09/1972 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
14/09/1975 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
16/11/1975 - Flamengo 1 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
30/01/1976 - São Paulo 1 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
24/10/1976 - São Paulo 1 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
12/07/1978 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
26/01/1980 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
14/01/1981 - São Paulo 0 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
20/01/1982 - Flamengo 3 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
16/02/1982 - São Paulo 3 x 4 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
13/09/1987 - Flamengo 0 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
24/11/1988 - São Paulo 2 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
18/10/1989 - São Paulo 3 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
28/10/1990 - Flamengo 0 x 1 São Paulo - Municipal (Juiz de Fora)
06/02/1991 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Gávea (Rio de Janeiro)
19/02/1992 - Flamengo 3 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/06/1992 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
04/07/1992 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
21/04/1993 - Flamengo 1 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
22/09/1993 - Flamengo 2 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
17/11/1993 - Flamengo 2 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
24/11/1993 - São Paulo 2 x 2 Flamengo [PK 5x3] - Morumbi (São Paulo)
28/10/1994 - São Paulo 3 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
20/07/1995 - São Paulo 2 x 1 Flamengo - Parque do Sabiá (Uberlândia)
03/12/1995 - Flamengo 2 x 2 São Paulo - Municipal (Juiz de Fora)
09/07/1996 - Flamengo 0 x 0 São Paulo - Mané Garrincha (Brasília)
18/07/1996 - Flamengo 1 x 2 São Paulo - Mané Garrincha (Brasília)
16/08/1996 - Flamengo 3 x 1 São Paulo - Vivaldão (Manaus)
02/10/1996 - São Paulo 4 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
28/01/1997 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
01/02/1997 - São Paulo 1 x 3 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
21/06/1997 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Mané Garrincha (Brasília)
01/07/1997 - São Paulo 0 x 1 Flamengo - Mané Garrincha (Brasília)
26/08/1997 - Flamengo 3 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
11/10/1997 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/10/1997 - São Paulo 1 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
22/01/1998 - Flamengo 2 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
03/02/1998 - São Paulo 1 x 1 Flamengo - Pacaembu (São Paulo)
26/09/1998 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
23/01/1999 - São Paulo 1 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
03/02/1999 - Flamengo 0 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
15/09/1999 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
23/01/2000 - Flamengo 1 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
06/02/2000 - São Paulo 2 x 5 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
12/08/2000 - São Paulo 3 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
07/02/2001 - Flamengo 0 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
08/07/2001 - Flamengo 5 x 3 São Paulo - Almeidão (João Pessoa)
11/07/2001 - São Paulo 3 x 2 Flamengo - Rei Pelé (Maceió)
15/11/2001 - São Paulo 3 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
17/02/2002 - Flamengo 2 x 4 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
05/10/2002 - Flamengo 2 x 3 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
27/07/2003 - Flamengo 1 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/12/2003 - São Paulo 1 x 3 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
08/08/2004 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Raulino de Oliveira (Volta Redonda)
12/12/2004 - São Paulo 1 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
09/07/2005 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
16/10/2005 - Flamengo 1 x 6 São Paulo - Luso-Brasileiro (Rio de Janeiro)
16/04/2006 - São Paulo 1 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
27/08/2006 - Flamengo 1 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
07/07/2007 - São Paulo 0 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
04/10/2007 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/06/2008 - Flamengo 2 x 4 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
14/09/2008 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
12/07/2009 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
10/10/2009 - Flamengo 2 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
09/05/2010 - Flamengo 1 x 1 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
08/09/2010 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
06/07/2011 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Engenhão (Rio de Janeiro)
02/10/2011 - São Paulo 1 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
29/07/2012 - São Paulo 4 x 1 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
21/10/2012 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Engenhão (Rio de Janeiro)
29/06/2013 - Flamengo 1 x 0 São Paulo - Parque do Sabiá (Uberlândia)
18/08/2013 - Flamengo 0 x 0 São Paulo - Mané Garrincha (Brasília)
13/11/2013 - São Paulo 2 x 0 Flamengo - Novelli Júnior (Itu)
18/05/2014 - Flamengo 0 x 2 São Paulo - Maracanã (Rio de Janeiro)
24/09/2014 - São Paulo 2 x 2 Flamengo - Morumbi (São Paulo)
25/01/2015 - São Paulo 0 x 1 Flamengo - Arena da Amazônia (Manaus)
10/05/2015 - São Paulo x Flamengo - Morumbi (São Paulo)
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